1999-2000 sezonunda Şampiyonlar Ligi’nde mücadele eden Galatasaray, grubundaki son maçında Milan’ı son dakikalarda gelen gollerle 3-2 yenerek UEFA Kupası’nda oynama şansını elde etmişti.UEFA Kupası’nda sırayla
Bologna, B. Dortmund, Real Mallorca ve
Leeds United’ı eleyen Galatasaray, finalde de İngiltere’nin
Arsenal takımıyla karşılaştı. Kopenhag (Danimarka) Parken Stadı'nda oynanan, normal süresi ve uzatma bölümü golsüz sona eren maçın ardından penaltı atışlarına geçildi. Rakibine 4-1 üstünlük sağlayan Galatasaray, UEFA Kupasını kazanan taraf oldu. Penaltı atışlarında
Ergun Penbe, Hakan Şükür, Ümit Davala ve
Giga Popescu Galatasaray adına topu ağlara gönderen isimler oldular.
Bu büyük başarı, bir Türk takımının ülke tarihinde ilk bir Avrupa kupasını Türkiye'ye getirmesi anlamını taşıyordu. Galatasaray'ın bu büyük başarısı, Türk futbolunda yepyeni bir ufuk açmış, o güne kadar yerel hedeflerle yetinen Türk kulüplerinin önüne uluslararası perspektif açmıştır. Galatasaray'ın, Avrupa'nın futbolda ileri gitmiş ülkeleri arasında kendi çabasıyla edindiği bu haklı yer, tüm dünyada da yankı bulmuştur. Galatasaray adı, bu büyük başarıyla dünyanın birçok ülkesinde ve özellikle 3. dünya ülkeleri arasında büyük bir sevgi ve sempatiyle bilinir olmuştur.
Bugüne kadar geçilememiş olduğu gibi, aynı sezonun devamı niteliğinde olan UEFA Super Cup'un da alınmasıyla daha perçinlenmiştir..
3. Tur 1. Maç23.11.1999
Bologna 1 - Galatasaray 1
3. Tur 2. Maç09.12.1999
Galatasaray 2 - Bologna 1
4. Tur 1. Maç02.03.2000
B.Dortmund 0 - Galatasaray 2
4. Tur 2. Maç09.03.2000
Galatasaray 0 - B.Dortmund 0
Çeyrek Final 1. Maç16.03.2000
Real Mallorca 1 - Galatasaray 4
Çeyrek Final 2. Maç23.03.2000
Galatasaray 2 - Real Mallorca 1
Yarı Final 1. Maç06.04.2000
Galatasaray 2 - Leeds United 0
Yarı Final 2. MaçLeeds United 2 - Galatasaray 2
20.04.2000
FİNAL17.05.2000
Galatasaray 4 - Arsenal 1